Habilitando asserções no Eclipse:

1) Vá em Window -> Preferences -> Java -> Compiler e certifique-se que a opção "Use Default compliance settings" esteja habilitada.

Asserções para um programa:

2) Clique em Run -> Run... -> Arguments, e na caixa "VM arguments" coloque o seguinte texto: -enableassertions

A sserções para todos os seus programas:

2) Clique em Window -> Preferences -> Java -> Installed JREs, selecione a máquina Java marcada como padrão e clique em "Edit".

3) Na caixa "Default VM arguments" coloque o seguinte texto: -enableassertions